Eleuterio Carracedo Arroyo (2) hace derivar el topónimo del latín Caenosu, -a (cenagoso). La forma en plural, Cenosillas, pudo evolucionar del nombre original pero referido a los dos lugares en conjunto, Cenosilla y Cascajosa.

La carretera N-122 por la que hemos llegado hasta este lugar tuvo su antecedente en la vía romana XXVII que por aquí discurre prácticamente paralela a la carretera uniendo Uxama y Numancia, y que sin darnos cuenta hemos cruzado perpendicularmente al llegar al cruce de la gravera. Pero que sepamos, esta cultura no nos legó restos significativos en la zona y no tenemos seguridad de asentamientos humanos hasta bien entrado el siglo XIII.

La primera referencia documental de Cenosilla corresponde al Censo de Alfonso X de 1270 (3), momento en el que sus diez parroquianos (9 moradores y 1 atemplante) pagaban sus diezmos a la parroquia soriana de Nuestra Señora de Calatañazor. Quizá a este momento histórico correspondan los restos óseos referenciados por Carlos de la Casa Martínez (4) que indicarían la presencia de una necrópolis y, por lo tanto, de un asentamiento permanente.

Vuelve a documentarse en el Censo de la Concordia de 1350 con ocho parroquianos y en el de pecheros de 1528, cuando estaba integrado por 11 vecinos, sin informar sobre el lugar de Cascajosa, que sí aparece en el censo de 1591 cuando «Cenosillas y Cascajosa tienen seis vecinos y medio y una pila: son anejos de Villacierbos de arriba» ambas pertenecientes al Sexmo de Frentes, siendo esa la última referencia documentada para los dos lugares.

La referencia a «una pila» parece sugerir que ambos lugares compartieron la iglesia parroquial que pudo estar junto a Cascajosa, en el lugar hoy conocido como San Miguel y que consta como yacimiento arqueológico sin que conozcamos el detalle de esa investigación.

Por las investigaciones realizadas por Enrique Díez Sanz (5) sabemos que en 1587 uno de sus vecinos se dedicaba al oficio artesanal de calcetero y que en ese año se presentó a las pruebas de aptitud pertinentes convocadas en Soria que habilitaba legalmente a quienes las superaban a ejercer como maestros. Más allá de la anécdota y pese a su escasez, la noticia nos sugiere que como en buena parte de los pueblos sorianos, la ganadería ovina era una actividad predominante a la que probablemente se dedicasen sus vecinos y que en el hoy despoblado llegaría a haber una pequeña industria manufacturera de paños que serviría para complementar su economía. Sin embargo y aunque el autor considera esta como una actividad secundaria, el interés por adquirir la maestría indicaría ya una cierta profesionalización y quizá un comercio.

Nicolás Cabrillana (6) cree que se despobló en el siglo XVII, pero Enrique Díez junto con Víctor M. Galán  (7), afirman que en 1598 seguía siendo una aldea dezmera y que ya en el siglo XVIII fue considerado como un término derraygado y susceptible de ser privatizado por la Corona, situación que persistía cuando Juan Loperráez (8), en 1788, escribió su obra donde lo documenta en singular: Cenosilla.