El nombre del despoblado es un fitotopónimo, una fórmula muy habitual que se emplea todavía en la actualidad para designar o dar nombre a un lugar en función de las especies vegetales predominantes en la zona. En este caso suponemos que el lugar estaría poblado de muchos olmos, lo que unido al topónimo podría indicar un espacio reducido del poblado original o bien que los citados árboles eran de escaso tamaño.

No conocemos datos puntuales sobre este lugar, pero dada su cercanía a Numancia no sería extraña una ocupación antigua, pero de la que no tenemos noticias. Oficialmente la zona fue tomada y repoblada por Alfonso I de Aragón a partir de 1109 y pasó a Castilla en 1134, momento aproximado en el que comenzaría a configurarse esa organización del territorio que conocemos como la Comunidad de Villa y Tierra de Soria, en la que un amplio territorio estaba habitado por pequeñas aldeas dispersas que allí trabajaban para extraer sus recursos aunque tenían una gran dependencia administrativa, fiscal y eclesiástica de la villa de la que dependían, en este caso de Soria.

Esa dependencia administrativa motivó ciertos problemas legales entre el clero de Soria y los de las aldeas pues los parroquianos estaban obligados a pagar el diezmo en una parroquia de la villa, no en la de su pueblo, lo que ocasionó conflictos que se resolvieron por disposición del rey de Castilla Alfonso X el Sabio, que para conocer la envergadura del problema ordenó la confección de un censo poblacional en 1270 por el que conocemos el nombre de las aldeas de la Tierra de Soria, el número de sus vecinos, de las diferentes categorías de estos, de su nombres y oficios, así como de la parroquia en la que tributaban en Soria.

Gracias a ese documento sabemos que en ese año ya existía una aldea llamada Olmediello habitada por cuatro moradores que tributaban su diezmo a la soriana parroquia de Nuestra Señora de las Cinco Villas. Enrique Díez Sanz y Víctor M. Galán Tendero (1) la documentan bajo la misma denominación en el censo de 1352.

Debió quedar despoblado a partir de esa fecha puesto que las siguientes noticias que nos proporcionan estos autores nos indican que, como resultó muy habitual en los siglos XIV y XV, algunos miembros de la nobleza local de Soria, pertenecientes a Los Linajes y casi siempre de familias muy poderosas que ocupaban los cargos más importantes en la administración política de la ciudad, acostumbraban a ocupar ilegalmente estos términos despoblados, derraygados (2) en el lenguaje de su época, omitiendo deliberadamente el derecho de todos los vecinos de la Tierra de Soria no a ocupar esos terrenos de realengo, pero sí a beneficiarse ordenadamente de los frutos de ese territorio.

Continúan Díez y Tendero informándonos de la ocupación de este término de Los Olmedillos en 1486 por parte de Rodrigo de Morales, una situación ante la que las instituciones que representaban al Común de Hombres Buenos y a la Universidad de la Tierra que entendían tenían derecho al usufructo del término, reclamaron en los tribunales. Aquella sentencia dictada en ese año por el juez pesquisidor Chinchilla, falló a favor de los intereses de todos los vecinos de la Ciudad y Tierra y en contra de Rodrigo de Morales, así como de otros muchos oligarcas sorianos que habían actuado de idéntica forma. Sin embargo, la falta de diligencia en la aplicación de la sentencia hizo que esta fuese prácticamente papel mojado e ignorada por la autoridad local, generalmente los mismos que habían cometido la ilegalidad. En este caso esa confirmación la conocemos con seguridad pues en 1514 Juan de Morales, descendiente del anterior y que en ese momento era regidor de Soria, volvió a ser denunciado por el mismo motivo sin que conste que cambiase la situación.

Siguen diciendo Díez y Tendero que en 1585 la entonces propietaria Catalina de Morales, utilizaba el término para sus negocios ganaderos y para evadirse del impuesto de la alcabala, y que, al fallecer a finales de ese siglo, cedió su mayorazgo y el lugar a su sobrina Inés de Morales

En 1739, con las haciendas reales en números rojos pero con una necesidad irrefrenable de construirse nuevos palacios, el rey Felipe V decidió financiar sus caprichos vendiendo los baldíos o realengos del reino, es decir, todas aquellas tierras de labor que no fuesen de concejos, particulares o no pudieran demostrar su propiedad, y Los Olmedillos fue uno de los que el juez Solórzano –uno de los encargados de localizar estas propiedades- calificó de derraygado y susceptible de enajenación para la Corona. En Soria fueron muchos los términos y propiedades que pasaron a manos de particulares o de instituciones pero, sin tener la seguridad absoluta, parece que con este lugar no llegó a ocurrir pues trece años después lo veremos documentado como un término de realengo, aunque su usufructo correspondiera a un noble.

El 22 de marzo de 1752 se redactó el texto del Catastro de la Ensenada correspondiente a la Granja de los Olmedillos, que lo califica como un lugar despoblado perteneciente a Su Magestad, de la jurisdicción de la ciudad de Soria, sexmo de San Juan, cuyo aprovechamiento del suelo pertenecía al Excmo. Sr. Martín Nicolás de Castejón e Ibáñez de Segovia, marqués de Velamazán y vecino de Ágreda. Había tierras de secano, prados, pastos, matorral, yermos y los únicos habitantes eran los dos ermitaños que residían en “(una casa) para los ermitaños del santuario y demás personas que vienen a novenas y romerías” y otra para los renteros que labraban las tierras del marqués.

Según la relación de municipios y lugares de la provincia de Soria y población de 1858, recogida por Carmelo Romero Salvador, Carmelo García Encabo y Margarita Caballero Domínguez (3), se trata de una población con rango de “Santuario” del término municipal de Velilla de la Sierra, que contaba entonces con once habitantes.

El estudio de Andrés Sanz Sánchez (4) lo incluye en la relación de núcleos de población desaparecidos desde 1960 indicando que entonces tenía categoría de caserío, contaba con quince habitantes y quince viviendas, siendo de propiedad particular.

Esteban Valtueña Jiménez (5) ofrece como último censo con habitantes el de 1960 con 27 personas inscritas, gracias a que en el lugar residían los guardeses y empleados de la finca.

A finales del siglo XIX la finca era propiedad de doña María de los Dolores Queralt y Bernaldo de Quirós y de su esposo don Joaquín Casani y Bernaldo de Quirós, conde de Giraldeli y de Cifuentes, vecinos de Madrid, y era su arrendador el que fue alcalde de Soria en dos ocasiones don Ramón de la Orden, que pasaba alguna temporada en la residencia que tenía en la finca. Posteriormente esta fue adquirida por Ángel Lacalle pero tras un breve periodo de posesión la traspasó a don Pedro Borque de Pablo (6) y su esposa Matilde Guillén, que acostumbraban a pasar temporadas en su residencia de la granja.