El nombre de la población es un evidente teotopónimo.

Enrique Díez Sanz y Víctor M. Galán Tendero (2) recuerdan que San Gregorio no aparece en los censos de población de 1270 ni entre las aldeas de la Sentencia de Concordia de 1352, que en la Baja Edad Media era un lugar “guardado como término redondo” y que durante el Antiguo Régimen era un “heredamiento-fortaleza, ubicado en el sexmo de Tera de la antigua Tierra de Soria”. Según estos autores, “su origen data de la época del reinado de Enrique IV, que concedió a Diego López de Medrano (3) un privilegio para que edificara una casa y torre en el lugar de San Gregorio, que no conllevaba el otorgamiento de la jurisdicción aneja al derecho de propiedad”. Añaden que Diego López utilizó el permiso real para convertir la fortaleza en un pequeño señorío y que, para ello, se atribuyó el derecho de participación en el cobro del diezmo, lo que le llevaría a un enfrentamiento jurídico con el obispado de Osma.

Máximo Diago Hernando (4) apunta los mismos datos que los autores anteriores y añade alguno más cuando afirma que durante el reinado de Enrique IV, en 1461, le fue concedida autorización a Diego López de Medrano para construir una casa fuerte y una iglesia de la que pretendió convertirse en patrono, percibiendo los diezmos que correspondía pagar a sus renteros y vasallos, tanto los que trabajaban las tierras del término como los que lo hacían en sus “alcarias” (5) de La Mata y Tejadillo.

Por otra parte, y como dato a tener en cuenta, tampoco aparece en el Censo de Pecheros de Carlos I de 1528.

En el Censo Parroquial de 1587, dicen Díez y Galán (o. c.), “San Gregorio tenía una pila (bautismal) y un solo vecino. En el año 1600 otro Diego López de Medrano, ganadero de ovejas trashumantes, se autodenominaba como señor de San Gregorio y de las alcarias de La Mata y Tejadillo, además de poseer el heredamiento de Los Cabezuelos. Por aquellas mismas fechas el señor del lugar encarga la pintura del retablo de la iglesia de San Gregorio al pintor fino Bartolomé de Ávila”.

Por su parte, Enrique Díez Sanz (6) cita San Gregorio dentro de una “Relación de lugares, granjas, términos redondos y despoblados de la Tierra de Soria en el siglo XVI” incluyéndolo en el sexmo de Tera.

El Catastro del marqués de la Ensenada (1752) dice “… que dicha casa y fuerte y su término es de señorío y pertenece al referido conde de Torrubia, marqués de Villamayor…” y añade… “que solo hay un habitante y un hortelano”.

Juan Loperráez (7), en 1788 y con la categoría de granja, incluye San Gregorio, con cinco vecinos, en la relación de Lugares y Villas que componen el arciprestazgo del Campo, dentro del Obispado de Osma.

Sebastián de Miñano y Bedoña (8), en 1829, apunta de San Gregorio que se trata de una granja secular del sexmo de San Juan (9), con 4 vecinos, 22 habitantes. De ella dice que está “situada entre cerros, pero le hermosea bastante el palacio y casa fuerte que tiene con un gran soto. Produce toda clase de granos. Es patria de don García de Medrano, consejero de Castilla, que escribió la Regla y establecimiento de la caballería de Santiago de la España, su historia y origen”.

El Diccionario de Pascual Madoz (10) no tiene entrada propia para San Gregorio aunque en la de Matute de la Sierra dice que dentro de su término “…se encuentra una buena fuente de aguas y la Granja de San Gregorio con su capilla y parroquialidad propia”. No aporta datos de su población.

Por su parte los Nomenclátores de Manuel Blasco (11) (12), tanto el de 1880 como el de 1909, presentan una escueta entrada propia para San Gregorio con idéntico texto: “Granja en el término de Cubo de la Sierra y del señorío de los condes de Torrubia”.

Gonzalo Martínez Díez (13), lo documenta en 1587 y 1785, describiéndolo como “Despoblado en el término de Cubo de la Sierra, 1.100 m al SO, en la actual granja del mismo nombre que el despoblado”.

También la web de yacimientos de la Junta de Castilla y León (14) lo califica, en su correspondiente ficha realizada en 1984, como despoblado y dice de él:

«El antiguo despoblado de San Gregorio se emplazó a los pies de la Casa Fuerte del mismo nombre, en la que habitaba el señor y dueño del pueblo y de las tierras aledañas. Por las fechas conocidas para esta gran estructura, aún en pie, considerada Bien de Interés Cultural (Casa Fuerte, con un claustro e Iglesia Capilla de estilo Neoclásico) podemos situar a fines de la Edad Media o inicios de la Moderna los inicios del pueblo anexo. Actualmente en el despoblado no se encuentran apenas restos constructivos salvo algún lienzo de muros documentados como parte de las tenadas y corrales de ovejas emplazados a unos 50 m. al W. de la Casa Fuerte. Destaca una gran pared de unos 5 m. de altura, con dos esquinas bien conservadas, realizada con piedra y berrocal de la zona en buena fábrica, conserva los huecos o mechinales de las vigas de madera de los pisos y escaleras (tres pisos). Creemos deba corresponderse a una Torre».

Esteban Valtueña Jiménez (15) en su censo de población de los años 1880, 1920, 1940, 1960, 1966 y 2007, señala el año de 1940 como el único en donde aparece en San Gregorio alguna persona inscrita, concretamente 16.

Los datos aportados hasta ahora se refieren al actual complejo de San Gregorio con su casa fuerte como elemento principal o más antiguo, pero decíamos al principio de la ficha que, posiblemente, el poblamiento inicial pudo estar alrededor de la torre que se encuentra entre los también mencionados edificios ganaderos situados a unos trescientos cincuenta metros al noroeste de la casa fuerte. En ese sentido Ángel Lorenzo (16) dice de esos restos que “Estamos ante la torre defensiva de un núcleo de explotación rural de repoblación y su fábrica se podría fechar en los siglos XII o XIII. Posiblemente sea el “germen” de la casa fuerte de San Gregorio construida en el XV. El lugar se denomina La torre del Moro”.

Abundando en este tema cabe decir que se tiene noticia de la fundación de un mayorazgo en San Gregorio en 1385 (17), antes de edificar la casa fuerte, y que el solar pudiera corresponder al núcleo primitivo donde se encuentra la vieja torre, como sugieren tanto la ficha de la Junta de Castilla y León como Lorenzo Celorrio. En 1461, como ya ha quedado dicho, se concede el permiso real para levantar la magnífica casa fuerte que todavía podemos contemplar (18). Aquel mayorazgo inicial pudo suponer el comienzo de una saga nobiliaria que ha llegado prácticamente hasta nuestros días.

En la actualidad la granja de San Gregorio, de propiedad particular, aparte de vivienda privada, es un complejo preparado para acoger celebraciones, fiestas, eventos de empresas, actos institucionales, etc.