El topónimo es de tipo descriptivo e indica la existencia en ese lugar de algún tipo de fortaleza, castillo o atalaya como es el caso.

Es posible que la atalaya fuese el germen inicial de un pequeño núcleo de población de origen hispanomusulmán o posterior, de época ya cristiana, aunque no tenemos datos de este lugar como despoblado en la conocida relación de parroquias del obispado de Sigüenza de 1353, lo que ha llevado a José Ángel Márquez Muñoz (5) a suponer que El Castillejo pudo ser fundado en la segunda mitad del siglo XIV o en la primera de la siguiente centuria, pues en la documentación de la Comunidad de Villa y Tierra de Almazán aparece citado a principios del XVI.

En lo alto del cerro, arruinada pero todavía identificable, persisten los restos de una atalaya musulmana del siglo X estudiada por Ángel Lorenzo Celorrio (6) quien la describe como una construcción de planta circular con un diámetro externo de unos seis metros y medio, por uno de alto. Los muros de mampostería y sillarejo concertado con cal se asientan sobre una gran peña.

De la población que pudo haber no queda ningún resto apreciable. Un viejo corral en ruinas en la falda del cerro, donde se ubica la torre mencionada, es el único testigo de presencia humana reciente en el entorno.

A media ladera del cerro de enfrente, a unos 250 m al sureste, al otro lado de la pista que conduce a Soliedra, se aprecia una interesante surgencia de agua que pudo ser la clave, en su día, para la ubicación de Castillejo así como de la atalaya.